Primeiro crie o código HTML da sua assinatura de e-mail. Pode ser um link ou até mesmo o local do arquivo dentro da máquina. Segue exemplo:
Abra o Outlook Express, clique no menu Ferramentas e depois em Options;
Atenção: Para ativar a inserção das assinaturas marque o item Add assinaturas a todas as mensagens enviadas. Se você marcar essa caixa, todos as novas mensagens incluirão automaticamente a assinatura. Caso contrário será necessário inserir a assinatura manualmente.
No campo Subscriptions, clique no botão New para habilitar os campos do painel Editar Assinatura. Neste você poderá criar uma assinatura contendo apenas texto ou inserir uma imagem. Para tanto, marque a opção File;
O botão Search poderá ser acessado. Clique sobre ele, escolha o arquivo que salvou com a extensão HTML e clique em abrir;
Pronto! É só clicar em OK e você já terá uma assinatura com imagem no Outlook Express.
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